Sin City est une ville infestée de criminels, de flics ripoux et de femmes fatales. Hartigan s'est juré de protéger Nancy, une strip-teaseuse qui l'a fait craquer. Marv, un marginal brutal mais philosophe, part en mission pour venger la mort de son unique véritable amour, Goldie. Dwight est l'amant secret de Shellie. Il passe ses nuits à protéger Gail et les filles des bas quartiers de Jackie Boy, un flic pourri, violent et incontrôlable. Certains ont soif de vengeance, d'autres recherchent leur salut. Bienvenue à Sin City, la ville du vice et du péché.
Bruce Willis (Hartigan), Mickey Rourke (Marv), Jessica Alba (Nancy Callahan adulte), Benicio del Toro (Jackie Boy), Clive Owen (Dwight), Jaime King (Goldie/Wendy), Brittany Murphy (Shellie), Carla Gugino (Lucille), Josh Hartnett (le tueur), Marley Shelton (la cliente), Devon Aoki (Miho), Alexis Bledel (Becky), Elijah Wood (Kevin), Michael Madsen (Bob), Rutger Hauer (le cardinal Roark), Jude Ciccolella (le commissaire Liebowitz), Rick Gomez (Monsieur Shlubb), Jeff Schwan (Tommy), Rosario Dawson (Gail), Nick Stahl (Roark Jr, le « Yellow Bastard »), Michael Clarke Duncan (Manute), Frank Miller (le prêtre), Makenzie Vega (Nancy Callahan à 11 ans)
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